Trong những năm đầu nổi tiếng, Britney Spears xây dựng hình ảnh cô gái Texas truyền thống, đợi đến khi kết hôn mới quan hệ tình dục, trên các phương tiện truyền thông. Tuy nhiên, kế hoạch này đổ vỡ sau khi cô chia tay Justin Timberlake vào năm 2002. Nam ca sĩ sinh năm 1981 tuyên bố trước công chúng rằng anh và “Công chúa nhạc pop” từng thân mật. Thời điểm đó, Britney nói với tạp chí W Justin là người duy nhất cô từng ân ái.

Tuy nhiên, trong cuốn hồi ký The Woman In Me , giọng ca Toxic bác bỏ phát ngôn cách đây hơn 20 năm. Cô cho hay đã đã “nếm trái cấm” vào năm 14 tuổi, với bạn thân của anh trai cô, Bryan Spears. Bạn trai đầu tiên của Britney là Donald ‘Reg’ Jones, hơn cô 3 tuổi.

Trên thực tế, đây không phải lần đầu công chúng nghe về điều này. Trong cuốn hồi ký Through The Storm năm 2008, mẹ Britney, bà Lynne Spears, cho biết lần đầu tiên của con gái là với cầu thủ bóng đá trong trường trung học. Bà khuyến khích Britney hẹn hò với thiếu niên đó để nâng cao sự nổi tiếng. Tuy nhiên, ngôi sao Lucky không bình luận gì về chi tiết này trong sách của mẹ. Giờ đây, khi quyết định kể hết những dấu mốc trong cuộc đời, Britney mới chính thức xác thực lời bà Lynne.

Theo Britney, cô đã trải qua những khoảnh khắc ngọt ngào với tình yêu đầu đời, nhưng đi kèm với đó là những ký ức đáng quên.

“Năm đó, tôi thích rất nhiều chàng trai trong đám bạn của anh trai tôi. Khi còn nhỏ, Bryan rất hài hước và kỳ lạ, theo cách tuyệt vời nhất. Nhưng vào năm cuối cấp, anh ấy trở thành trùm trường, một kẻ hoàn toàn tồi tệ. Năm cuối cấp của anh ấy, tôi bắt đầu hẹn hò với người bạn thân nhất của anh ấy. Tôi mất đi lần đầu tiên cho anh ấy”, trích cuốn sách.

Britney kể từng lẻn ra ngoài gặp bạn trai trong lúc đi học. Cô thừa nhận mối quan hệ đó tiêu tốn nhiều thời gian của cô, thậm chí cô còn giả mạo chữ ký của mẹ để xin nghỉ học nhiều ngày.

“Tôi đến trường như thường lệ vào 7h sáng nhưng ra về vào giờ ăn trưa, khoảng 13h, và dành cả buổi chiều với anh ấy. Sau đó, anh ấy chở tôi về sau khi tan học. Tôi ra vẻ ngây thơ lên xe buýt về nhà như không có chuyện gì xảy ra”, sách viết.

Cái kim trong bọc lâu ngày cũng lòi ra. Bà Lynne nhận được điện thoại từ nhà trường thông báo Britney nghỉ học tổng cộng 17 ngày. Việc này khiến Bryan thay đổi thái độ với bạn thân. Anh mách cha mẹ khi bắt gặp em gái lẻn ra ngoài tìm bạn trai. Hậu quả, Britney phải xách xô đi dọn rác khắp khu phố. Cô ví bản thân như tù nhân, còn lên án anh trai đi theo chụp ảnh chế giễu trong khi cô vừa khóc vừa nhặt rác.

Tình yêu học trò không kéo dài. Năm 2021, Jones rao bán hai bức thư mà nữ ca sĩ viết cho anh, một trong số đó là thư chia tay, giá ước tính từ 4.000 đến 6.000 USD mỗi bức. Anh cho rằng lý do họ chia tay không đến từ hai người trong cuộc mà do ngành công nghiệp giải trí kìm hãm nghệ sĩ tự do yêu đương.

Ngoài Jones, Britney còn phải lòng một số chàng trai lớn hơn nhiều tuổi khi còn đi học.

“Một đêm nọ, tôi đang ngủ ở nhà bạn ‘xấu’. Không hề báo trước, chàng trai mà tôi phải lòng đã lẻn vào nhà lúc nửa đêm. Lúc đó chắc khoảng 3h sáng. Tôi ngủ trên ghế dài và khi tỉnh dậy thì thấy anh ấy ngồi cạnh mình. Anh ấy bắt đầu hôn tôi, sau đó chúng tôi hôn nhau trên ghế dài. Tôi không thể tin rằng người yêu tôi đột nhiên xuất hiện và bắt đầu âu yếm”, Britney chia sẻ, không quên nhấn mạnh trải nghiệm vụng trộm đó không vượt quá nụ hôn.

Theo Daily Mail